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彼はずっと同じ話をしつこくしていた。
He kept going on about it.
【解説】
「keep ~ing」は「何度もする」、「し続ける」という意味です。 たとえば 「I kept waking up last night.(昨夜は何度も目が覚めた)」、 「Keep going straight.(このまま真っすぐ行き続けてください)」など。 そして、「go on about ~」は「同じ話をずっとしつこくする」という意味です。 たとえば 「Stop going on about it.(その話をしつこくするのをやめろ)」、 「He always goes on about how successful he is.(自分がどれだけ成功しているかをいつもしつこく話している)」など。 「keep ~ing」も「何度もする」、「go on about ~」も「同じ話をしつこくする」という意味なので「ダブルしつこい」というニュアンスです。しつこいニュアンスを強調するために、この2つを一緒に使うことが多いです。

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